元同僚が辞めてから失業保険をもらいながらバイトしていました。ハローワークに密告して懲らしめるべきですか？でも、証拠ないんじゃ難しいですよね、立証は。「補足」受給中のアルバイトについて。

会社退職後の失業保険手続きについて、自己都合・会社都合
会社から離職票が届き次第失業保険申請に行く所です。

退職の理由は就業時間の長さ、残業時間の多さ、多々ありますが社長との話合いの中では立場上（店長）職場の人間関係により今後やっていけるか心配という事でまとめました。

ハローワークへは残業時間が多いという事で会社都合での離職で申請しようと考えています（現実的に生活がある為）、その場合に会社側に何かハローワークから確認書類が行くのでしょうか？また会社へのペナルティ的なものがあるのでしょうか？
会社、社長にもお世話になった為、会社にも迷惑かけたくないと思うのと前の会社（お店）も今後お客として利用しようと考えていますので迷っています。

それと残業時間が多い事による証拠書類も提出しようと思いますが、働いていた時に就業時間をメールにて本社へ私が送っていたのですが、報告の就業時間と現実の就業時間は違い、報告している就業時間（定時就業時間で報告）ではもちろん認めてもらえないと思い実際の残業が多い時間で申請しようと思っています。
（就業時間の相違は定時時間で現実的には終わらないが、現実の時間で報告をすると何かしら圧力がかかるのを防いでいた為）
この場合、もし会社側に連絡が行った時の整合性は取れないと思いますが受理されるのしょうか？

それと残業時間の証拠となるもの、エクセルで使用の就業時間表でも大丈夫でしょうか？
会社都合で受理された場合に次の再就職先への影響は何かありますか？

＞ハローワークへは残業時間が多いという事で会社都合での離職で申請しようと考えています

意味が分からん。
ただの自己都合じゃん。

元同僚が辞めてから失業保険をもらいながらバイトしていました。バイト先では雇用保険もかからないし、現金手渡しだからバレないと申告しませんでした。今月に全部もらって受給終わるらしいので
すが正直複雑な気持ちです。この同僚は結局金銭面でもめて辞めた人なので、あまりいい印象ないです。ハローワークに密告して懲らしめるべきですか？でも、証拠ないんじゃ難しいですよね、立証は。

あなたが、堂々とハローワークに電話をして、「○○というものが、△△という会社でアルバイトをしながら、ばれないから構わないと言って、雇用保険の基本手当てを貰いながら、バイトを申告しないで賃金をもらっています。私は、それを聞いて非常に不快ですので通報します。」って言っておけば良いと思います。

ハローワークが、「それは調べてみるべきだ」と思えば、すぐにバレますから、ご安心を。

失業保険の受給について
私はスキルアップのために会社を昨年12月いっぱいで自己都合退職しました。
再就職までの間に失業保険を受給したいと考えていましたがハロワが年始は3日以降でないと
離職票が出せずに結果忙しく1月7日に提出したのですが待機期間7日プラス3ヶ月後に受給可能とのこと1月14日?4月14日までの受給待機となるのてますが実際お金をもらえるのは4月14日に一回目の分が銀行に振り込まれるのでしょうか？
更に一ヶ月またなければいただけないということなのでしょうか？

今日は、４月１４日は支給されません１４日から失業と認定されますので

さらに１か月近く待たないと支給されません。

失業保険の給付期間中に単発のバイトを何回かした場合、基本手当日額の働いた日数分が後回しになるのでしょうか？
例えば、単発のバイト1日10000円を3日間したとしたら、基本手当日額4000円が3日分後回しになるというこですかね？？

給付制限中は後回しにはなりません。
以下は規定ですがハローワークによって多少の違いはあるでしょうがほとんど同じだと思います。

＜給付制限中のアルバイト＞
① 週20時間未満であれば特に金額等に制限はないので自由にできるが制限期間終了後の最初の認定日に申告をしてくださいというHWもある。この場合でもその後の受給には影響しない。
② ただし週20時間以上の場合は就職扱いになる。この場合、給付制限期間中に始めれば一旦就職とし、終われば退職として処理され、給付制限期間は延長されない。
アルバイト先の採用証明書と退職証明書が必要。
注）①についてはハローワークによっては月に14日未満という制限をつけるところがありますので確認してください。基本は週20時間未満です。

もし、週２０時間以上でも３日間だけなら就職したことにはならないと思いますのでHWに確認してください。

「補足」
受給中のアルバイトについて。
① 週２０時間未満で１日４時間以上であれば認定日にバイトした日にち分だけの基本手当日額は支給されないが、後に繰り越され、その日数分は後でもらえる。この場合はバイト賃金の金額は特に制限されない。ただし、日給が最低賃金（２３２０円）以下だと減額支給される場合があります。
② 週２０時間未満で１日４時間未満の場合、バイト賃金から控除額（１２９９円）を控除した額と基本手当日額の合計が賃金日額の８０％を超えるとき、超える分だけ基本手当日額が減額される
計算式：［（バイト賃金－１２９９円）＋基本手当日額］－賃金日額×８０％＝基本手当日額から控除される金額
注）賃金日額とは雇用保険受給資格者証にある離職時賃金日額のこと。
＊上記バイト賃金が賃金日額の８０％を超える場合、基本手当は支給されない。
＊アルバイト賃金から控除１２９９円を引いた金額と基本手当日額の合計が賃金日当の８０％以内なら全額支給される。

③ 週２０時間以上になれば就職とみなされる。 (再就職手当の対象となる）
再就職手当の支給対象にならない形態（１年を超える見込みが無い短期的な職業、雇用保険がない職業等)についた場合に就業手当として基本手当日額の３０％の金額を就業日ごとに支給される。

問題は週２０時間未満か以上かで変わってきますので正しい回答はできません。
あなたの場合であてはめてください。